Невинной певица Бритни Спирс перестала быть задолго до романа с Джастином Тимберлейком. Свою девственность Спирс потеряла в 14 лет с бойфрендом Регом Джонсом. Об этом рассказал бывший адвокат звезды Эрик Эрвин. Непорочный образ Бритни он называет не более, чем «пиар-ходом».
В 2000 году на Бритни Спирс был подан первый иск. Чикагская компания "DNA Visual Business Solutions" утверждала, что представители Бритни отказались выплатить взносы за то, что компания помогала обустраивать официальный сайт Спирс.